実験室の強塩基: ナトリウムメトキシド(NaOMe)の安全な使い方と保存方法
How to use NaOMe
ナトリウムメトキシドって何者?基本のキ
ナトリウムメトキシド(NaOCH3)は、有機合成で頻出する代表的な強塩基です 。白色の粉末状固体で、市販品は無色透明なメタノール溶液(25~30%程度)として提供されることも多いです 。メタノールと金属ナトリウムの反応で生成でき(2 Na + 2 CH3OH → 2 NaOCH3 + H2↑)、実験室でも金属ナトリウムを慎重にメタノールへ加えることで調製できます 。反応は非常に発熱性で、水素ガスが発生するため注意が必要です(後述) 。
ナトリウムメトキシドの最大の特徴は塩基性の強さと反応性の高さです。メトキシドアニオンは水酸化物イオン(OH–)に比肩するほど強い塩基であり、有機合成ではアルドール縮合やクライゼン縮合、ウィッティヒ反応など数多くの塩基触媒反応に用いられ…


